סנדק הקדרות, הכהן הגדול של המלנכוליה והייאוש. קבלו כמה עובדות אודות האיש בעל החליפה והקול העמוק:
לאונרד כהן התמודד עם דיכאון קליני מאז צעירותו (הפרעה דו קוטבית או מאניה דיפרסיהם אם תרצו). הטקסטים הקודרים שהיו הסמל המסחרי שלו היו בעצם הדרך שלו להלחם במחלה ולנצח בקרב, או לפחות להוציא את רגשותיו החוצה.למרות שגדל בבית יהודי אורתודוקסי מצא כהן שלווה במחוזות אחרים של רוחניות. במהלך שנות ה-60 הפך לצמחוני, בהמשך למד יוגה. החיפוש אחר שלווה נפשית הוביל אותו אל הבודהיזם. בשנת 1994 עבר להתגורר במנזר זן בודהיסטי באזור לוס אנג'לס ושהה בו כמה שנים. הוא הותיר את יהדותו מאחור ואף הוסמך לנזיר בודהיסטי (נזיר חסר תועלת לטענתו). הסיבה האמיתית לעזיבת המנזר היתה התאווה למנעמי החיים שזנח.בשנת 1960 רכש כהן בית באי היווני הידרה. רכישה זו התבררה כנקודת מפנה בחייו. הוא למד לחיות בקצב החיים האיטי של איי יוון, העביר תקופות זמן שונות בבדידות מוחלטת שנתנו לו השראה יצירתית.
כמו הסמים שנועדו לעזור לכהן להתגבר על הדכאונות, כך היה גם הסקס. כהן דיבר הרבה על התיאבון המיני שלו. הוא בילה עם נשים רבות, ביניהן ג'ניס ג'ופלין. הם מצאו את עצמם באותה המעלית במלון צ'לסי ומשם המשיכו לחדרו. הוא הנציח את הסקס האוראלי עם ג'ופלין בשירו Chelsea Hotel #2.לאונרד כהן מעולם לא התחתן בטענה שזה "מפחיד מידי", אולם במשך רוב שנות ה-60 חי בזוגיות עם מריאן אילן, נורווגית במקור. הוא הקדיש לה שירים רבים והמפורסם שבהם הוא So Long Marianne. בשנות ה-70 ניהל כהן מערכת יחסים עם הרקדנית סוזן אלרוד ונולדו להם בן ובת: אדם - משורר, מלחין וזמר, ולורקה (ע"ש המשורר והמחזאי הספרדיפרדיקו גארסיה לורקה). אגב, ללורקה בת משותפת עם הזמר רופוס ויינרייט.כמו כן היתה לו מערכת יחסית ארוכה עם כוכבת הקולנוע רבקה דה מורניי. אין ספק שלאונרד כהן אהב נשים והקדיש להן רבים משיריו.האישה היחידה שהצליחה לעמוד בקסמיו היתה ניקו, אותה תיאר כ"אישה היפה ביותר שראיתי מימי". הוא פגש אותה ב-1966 במועדון של אנדי וורהול, ניקו אמרה לו שהיא מעדיפה גברים צעירים יותר. באותו מעמד היא הכירה לו את לו ריד שהעריץ אותו וכבר קרא כמה מספריו.
השיר המזוהה ביותר עם כהן -
'הללויה' שיצא ב-1984 באלבום various position, לא נחל הצלחה ולא זכה להכרה. דווקא ההוצאה המחודשת של הזמר ג'ון קייל ב-1991 יצרה הד סביב השיר והוא פרץ סוף סוף לתודעת הקהל, למעלה מעשר שנים לאחר שהוקלט בגרסתו המקורית ע"י לאונרד כהן. שלוש שנים מאוחר יותר יצא השיר שוב בגרסתו של ג'ף באקלי זצ"ל, גם גרסה זו הפכה לימים למפורסמת מאוד וחשפה את השיר לקהל חדש . השיר זכה ליותר מ-300 גרסאות כיסוי, כהן עצמו סיפר פעם שהנתון הזה אירוני ומשעשע בעיניו, מאחר וכשהשיר הוקלט לראשונה, חברת התקליטים לא רצתה להוציא אותו. בוב דילן הוא למעשה הראשון ששם לב ליופיו של השיר ושאל את כהן כמה זמן הוא עבד על השיר.לאונרד כהן אמר על קורט קוביין לאחר מותו "אני מצטער שלא יכולתי לדבר עם הצעיר. אני רואה המון אנשים במרכז הזן שהגיעו לקצה החבל, עברו סמים ודיכאון ומצאו מוצא, תמיד יש אלטרנטיבות".לאונרד כהן מוזכר בשיר Pennyroyal Tea של נירוונה . כמו כן מוזכר גם בשירים של אמנים רבים נוספים כמו ג'וני מיטשל, מרקורי רב, אהוד בנאי, שלמה ארצי.כאשר נשאל בראיון מאין באים כל שיריו היפים השיב: "אין לי מושג, אם הייתי יודע, הייתי הולך לשם לעיתים קרובות יותר"קלאסיקת הענק Dance Me to the End of Love נתפסת אצל רבים כשיר אהבה, אך למרבה הפרדוקס השיר נכתב בהשראת השואה. "הוא הגיע אלי כששמעתי שבחלק ממחנות ההשמדה ניגנה רביעיית מיתרים בעת שהזוועות התרחשו" סיפר כהן. "אלה היו אנשים שהכריחו אותם לנגן יצירות קלאסיות בזמן שחבריהם האסירים נהרגו ונשרפו".כהן ביקר בארץ מספר פעמים. בביקורו הראשון בשנת 1960 הוא התרועע עם נתן זך בקפה כסית. באותה התקופה היה די אלמוני (יותר משורר, פחות זמר) ולא זכה להתייחסות מיוחדת מצד התקשורת והציבור הישראלי.ב-1973 במהלך מלחמת יום הכיפורים הגיע לאונרד כהן כמחווה של סולידריות ושהה בארץ מספר חודשים. הוא הופיע בפני חיילים במוצבים מלווה בצוות הווי שכלל את מתי כספי, אושיק לוי, אילנה רובינא ופופיק ארנון. אגב, הרעיון להופיע במוצבים היה של אושיק לוי. לאחר ההופעה הראשונה שלו בסיני, כהן לפי דיווחים שונים, מצא לעצמו פינה שקטה יחסית ושרבט את המילים למה שיהפוך לימים לאחד משיריו הפופולריים "Lover, Lover, Lover".השיר נכלל בסופו של דבר באלבומו שיצא כשנה לאחר מכן (1974) "New Skin for the Old Ceremony".האלבום הזה כלל גם קלאסיקה נוספת מחוויותיו של כהן במלחמת יום הכיפורים "Who By Fire" המבוסס על תפילת "ונתנה תוקף"