ב-2002 יצא אלבומם הרביעי של ווילקו Yankee Hotel Foxtrot - פסגת היצירה של Wilco, האלבום שביסס אותם כאחת הלהקות הטובות ביותר בעולם האינדי רוק של תחילת שנות האלפיים.
באלבום זה בוחן ג'ף טווידי את הגבולות היצירתיים והפוטנציאל של מוזיקת הקאנטרי ולוקח את הסאונד אל המאה ה-21 עם מערך של עיבודים קוליים ואלקטרוניים ועם שילובים יותר אקספרימנטליים בסאונד. את האלבום מיקסס ג'ים או'רורק (Sonic Youth) , דבר שגרם לחיכוכים בין טווידי לשותפו המוזיקלי חבר הלהקה הרב-אינסטרומנטלי ג’יי בנט. באלבומים הקודמים עיצב בנט את הצלילים המדהימים של Wilco לצד הכשרון וכתיבת השירים הפנומנלית והמרגשת של טווידי. הפעם נשען האלבום יותר על החזון של או'רורק.
האלבום נפתח עם השיר "Trying to Break Your Heart" הקודר והמקסים, לאחריו "Kamera" מפיג את האפור של הרצועה הפותחת עם גיטרה אקוסטית חמימה. האלבום כולו נע בין שירים מהורהרים המגיעים ישירות אל הלב עם תפאורות מוזיקליות עזות ועוצמתיות כמו בשיר הפותח וכמו גם "Ashes of American Flags" לשירי פופ רוק המציגים את הצד הפופ השובב יותר של Wilco כמו "Heavy Metal Drummer" ו-"Kamera". כל השירים שומרים על סאונד אמריקנה המסחרי של הלהקה.
האלבום זכה לשבחים רבים ,מגזין הרולינג סטון דירג את האלבום במקום השלישי ברשימת 100 האלבומים הטובים ביותר של העשור.