האלבום In The Wee Small Hours, שיצא ב-1955 הוא אלבום קונספט שלוקח את המאזינים למסע שובה לב במעמקי הבדידות והייאוש.
במובנים רבים האלבום הוא השתקפות אישית של שברון לב לאחר הפרידה מהשחקנית אווה גרדנר איתה ניהל רומן. 
סינטרה בהגשתו הקסומה והנוגעת ללב לוכד ללא מאמץ את תמצית ההתבוננות הפנימית. נגיעות עדינות של מיתרים מוסיפים נופך רומנטי ומלנכולי. מי שאחראי על התיזמורים והעיבודים באלבום הוא לא אחר מנלסון רידל- מהמעבדים והמלחינים הגדולים של המאה ה-20.  
האלבום הג'אזי ביותר של סינטרה שנשמע כאן כאדם בודד ושבור