אנקל' טופלו נחשבים לאבות המייסדים של ז'אנר האלטרנטיב קאנטרי האמריקאי. הם הצליחו ליצור את האיזון העדין והאופטימלי בין רוק אלטרנטיבי ומוזיקת קאנטרי שורשית ומסורתית והכל באווירה כפרית בלתי מתפשרת ועם גוון מלנכולי.
דווקא כשהלהקה הגיעה לשיאה עם אלבומם הרביעי Anodyne שיצא ב-1993 הם התפרקו והתפצלו (מה שקורה לכל זוג שני בישראל, חילוקי דעות וכאלה...).
לאחר הפרידה החליט טווידי להקים להקה חדשה - Wilco והצליח לשמר כמעט על כל ההרכב של הדוד טופלו , ג'יי פאראר החלק המרכזי השני של דוד טופלו הקים את Son Volt.
ווילקו בעצם המשיכו מאותו המקום שבו אנקל טופלו הפסיקו. ושמרו באופן לא מפתיע על הרבה ממאפייני הלהקה בגילגולה הקודם.
ב-1995, חודשים ספורים בלבד לאחר התפרקותו של הדוד טופלו , יצא AM - אלבום הבכורה של ווילקו. למרות שטווידי לא היה הרפתקני כמו באלבומיו המאוחרים (בהמשך שיכלל את הסאונד של ווילקו) יש יופי בפשטות, באינטימיות ובכנות של האלבום הראשון שעושה הרבה כבוד לעבר (כפי שמעיד המכשיר המכני האנאכרוניסטי המוצג על עטיפת האלבום)
האינטימיות מאז AM נשמרה אך המוזיקה המשיכה להבשיל עד כדי מורכבות שהיא נדירה במוזיקת הפופ.
ב-2002 יצא אלבומם הרביעי Yankee Hotel Foxtrot - פסגת היצירה של Wilco, האלבום שביסס אותם כאחת הלהקות הטובות ביותר בעולם האינדי רוק של תחילת שנות האלפיים.
באלבום זה בוחן ג'ף טווידי את הגבולות היצירתיים והפוטנציאל של מוזיקת הקאנטרי ולוקח את הסאונד אל המאה ה-21 עם מערך של עיבודים קוליים ואלקטרוניים ועם שילובים יותר אקספרימנטליים בסאונד. את האלבום מיקסס ג'ים או'רורק (Sonic Youth) , דבר שגרם לחיכוכים בין טווידי לשותפו המוזיקלי חבר הלהקה הרב-אינסטרומנטלי ג’יי בנט. באלבומים הקודמים עיצב בנט את הצלילים המדהימים של Wilco לצד הכשרון וכתיבת השירים הפנומנלית והמרגשת של טווידי. הפעם נשען האלבום יותר על החזון של או'רורק.
האלבום נפתח עם השיר "Trying to Break Your Heart" הקודר והמקסים, לאחריו "Kamera" מפיג את האפור של הרצועה הפותחת עם גיטרה אקוסטית חמימה. האלבום כולו נע בין שירים מהורהרים המגיעים ישירות אל הלב עם תפאורות מוזיקליות עזות ועוצמתיות כמו בשיר הפותח וכמו גם "Ashes of American Flags" לשירי פופ רוק המציגים את הצד הפופ השובב יותר של Wilco כמו "Heavy Metal Drummer" ו-"Kamera". כל השירים שומרים על סאונד אמריקנה המסחרי של הלהקה.
האלבום זכה לשבחים רבים ,מגזין הרולינג סטון דירג את האלבום במקום השלישי ברשימת 100 האלבומים הטובים ביותר של העשור.
