האלבום Pastel Blues שיצא בשנת  65'  שם את הדגש על הפסנתר שלה ופחות על העיבודים.
האלבום נפתח עם  "Be My Husband" שנכתב על ידי אנדרו סטראוד, בעלה ומנהלה של סימון באותה תקופה. היא שרה אותו א-קפלה עם מחיאות כפיים והיי-האט כלווי היחיד שלה. השיר שונה מאוחר יותר ל-"Be Your Husband" וג'ף באקלי ביצע גרסת כיסוי באלבום Live at Sin-e (2003). האלבום כולל גם גרסאות כיסוי לשירים של בילי הולידיי, "Tell Me More and More and Then Some" ו-"Strange Fruit" ומסתיים עם הגרסה המורחבת (מעל 10 דקות) והמדהימה  ל- Sinner Man - שיר אפרו-אמריקאי מסורתי.